Greuther Fürth

Westermann memulakan kerjaya profesionalnya bersama kelab 2. Bundesliga, Greuther Fürth. Beliau sertai skuad senior pada Julai 2002 tetapi tidak membuat kemunculan sulung sehingga pada 26 Januari 2003 pada perlawanan kemenangan 1-0 ke atas MSV Duisburg. Beliau telah bermain sebanyak 92 perlawanan dalam tiga musim sambil telah menjaringkan tiga gol.

Arminia Bielefeld

Selepas musim 2004-05, Westermann menandantangani sebuah kontrak bersama kelab Bundesliga, Arminia Bielefeld. Dalam musim pertamanya, beliau bermain setiap perlawanan untuk Bielefeld termasuk 34 perlawanan liga dan lima perlawanan DFB-Pokal. Pada musim berikutnya, Westermann hanya terlepas satu perlawanan sahaja.[2]

Schalke 04

Beliau berpindah ke FC Schalke 04 pada tahun 2007 dengan bayaran 2.8 juta euro. Beliau bermain pada perlawanan pertamanya untuk Schalke pada 24 Julai pada perlawanan Ligapokal menentang 1. FC Nürnberg, Schalke menang 4-2. Selepas terlepas dua perlawanan liga pertama berikutan kecederaan, Westermann akhirnya membuat debut untuk Schalke pada 26 Ogos 2007 pada pusingan ketiga perlawanan menentang VfL Wolfsburg. Untuk perlawanan baki musim, Westermann bermain 31 perlawanan liga. Beliau juga bermain pada setiap minit perlawanan Schalke di Liga Juara-Juara Eropah.

Selepas Fred Rutten mengambil alih sebagai jurulatih baru Schalke untuk musim 2008-09, Westermann diletakkan di posisi pemain tengah. Pada musim itu, beliau banyak menjaringkan gol.

Hamburg

Pada Julai 2010, Westermann setuju untuk berpidnah ke Hamburger SV dengan bayaran yang dilaporkan sebanyak 7.5 juta euro. Beliau telah dinamakan sebagai kapten pasukan oleh jurulatih Armin Veh. Pada 9 April 2013, berikutan keputusan memalukan iaitu tewas 92 kepaad FC Bayern Munich, Rafael van der Vaart diumumkan sebagai pengganti Westermann selaku jawatan kapten pasukan Hamburg.